不放过每一个知识点，尤其对容易混淆的东西要下更大工夫搞清楚，基础要牢固，百分网小编为大家带来了2017执业中药师《中药化学》复习：糖和苷类化合物，欢迎大家参考借鉴!

五碳醛糖：d-木糖

甲基五碳糖：l-鼠李糖

六碳醛糖：d-葡萄糖，d-半乳糖

六碳酮糖：d-果糖

糖的绝对构型：(d&l)

1. fischer式：单糖分子编号最大的手性碳原子的构型与甘油醛(羰基在最上面)作比较，-oh向右的为d型，向左的为l型。

2. 哈沃斯式：六碳糖c5(五碳糖c4)上取代基向上的为d型，向下的为l型。

糖的相对构型：(ɑ&β)

1. fischer式：c1羟基与六碳糖c5(五碳糖c4)上羟基顺式为ɑ构象，反式为β构象。

2. 哈沃斯式：c1羟基与六碳糖c5(五碳糖c4)上取代基反向(异侧)为ɑ构象，同向(同侧)为β构象。

单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成吡喃糖和呋喃糖。

具有六元环结构的糖——吡喃糖;具有五元环结构的'糖——呋喃糖

环的构象：椅式构象(稳定，能量低)&船式构象

椅式构象中c1在平面下方的为c1式;c1在平面上方的为1c式。

糖匀体(均由糖组成的物质)

1. 单糖：l-鼠李糖，d-葡萄糖，d-半乳糖

2. 氨基糖：单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类

3. 糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。

4. 去氧糖：单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖

5. 糖醛酸：单糖分子中伯醇基(c上连2h和1oh)氧化成羧基的化合物

糖杂体(苷元，苷类化合物中的非糖部分 )

苷的分类：

1.按苷原子不同分类：

⑴ 氧苷：红景天苷

⑵ 氮苷：腺苷。

⑶ 硫苷：萝卜苷

⑷ 碳苷：牡荆素

2.按苷元不同分类

黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等

3.按苷键不同分类

⑴醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水成苷。

⑵酚苷：通过酚羟基成苷。

⑶酯苷：苷元以-cooh和糖的端基碳相连接。

1.糠醛的形成反应：

单糖在浓酸的作用下，脱去三分子水，生成具有呋喃环结构的糠醛衍生物。多糖先水解成单糖，然后再脱水生成相同的产物。糠醛酸先脱酸，再形成糠醛。

2.糠醛衍生物+芳胺/酚类→(缩合)→显色

芳胺/酚类：苯酚，萘酚，苯胺等

反应：样品 + 浓h2so4 + α-萘酚 → 棕色环

4.纸色谱中，层析显色剂常用邻苯二甲酸-苯胺

1.酸催化水解反应：苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。水解反应是苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。(书p53)

酸水解的规律：

⑴ 苷原子不同，酸水解难易顺序：n > o > s > c (从碱度比较也是上述顺序)

⑵ 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解

⑶ 酮糖较醛糖易水解

⑷ 吡喃糖苷中：

① 吡喃环c5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖

② c5上有-cooh取代时，最难水解

⑸ 氨基取代的糖较-oh糖难水解，-oh糖又较去氧糖难水解

2,3-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 3-去氧糖> 羟基糖 > 2-氨基糖

⑹ 构象相同的糖中: a键(竖键)-oh多则易水解

⑺ 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷 > 萜苷、甾苷

2.乙酰解反应：

3.碱催化水解和β消除反应

4.酶催化水解反应

5.氧化开裂法(smith降解法)

在糖的1h-nmr中：端基质子↑(h1)——δ5.0 ppm左右;其它质子——δ3.5~4.5 ppm

可通过c1-h与c2-h的偶合常数，来判断苷键的构型(α、β)：α构型偶合常数多为3~4hz，二重峰为钝峰;β构型偶合常数多为6~8hz，二重峰为尖峰，但一些糖由于结构原因，无法从j值判断构型。

苷化位移：

糖苷化后，端基碳和苷元α-c化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动(偶而也有向低场移动的)，对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。

酯苷、酚苷的苷化位移：

当糖与-oh形成酯苷键或酚苷键时，其苷化位移值较特殊，苷元α-碳向高场位移。

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